Architecture religieuse
Parmi les témoignages de l'occupation du sol à l'époque médiéval, les vestiges architecturaux sont les plus nombreux. A Issoudun, malgré les différents incendies qui ont détruit une partie de la ville et des faubourgs (en 1135, 1195, 1356, 1504, 1651, et lors des bombardements du 10 juin 1940), d'imposantes constructions-les remparts, le beffroi, la Tour Blanche- sont encore en place, et rappellent de façon partielle son système d'organisation. D'autres vestiges, des blocs de pierre fragmentés et isolés, ont été conservés des monuments détruits, en raison de leur décor sculpté. Ils proviennent de monuments religieux et sont parfois les seules preuves de leur existence passée.
Les anciens édifices connus de la ville ont certainement été fondés dès l'époque mérovingienne. Cette ancinneté est accordée à l'église Saint-Etienne, qui se trouvait dans le quartier du château, "près de la Grosse Tour" et à côté de l'abbaye Notre-Dame, ainsi qu'à l'église Saint-Marin, dénommée Saint-Paterne après la réception de ses reliques, vers 945-947. Leurs patronymes désignent le premier martyr et l'un des premiers représentants de l'évangélisation. Ils sont généralement honorés à l'époque des premières églises chrétiennes. Malheureusement, aucun document archéologique n'a pu encore certifier cette supposition. Au contraire, au pied de la Tour Blanche, parmi les ruines intégrées en partie à ses fondations, a été identifiée une chapelle ancienne non désignée par les textes. Dans les murs de ce bâtiment, des fragments sculptés réemployés proviennent d'un édifice antérieur.
Une dalle de pierre décorée de motifs géométriques entrelacées est caractéristique du Haut Moyen Age. Elle devait former vers le VIIIe siècle, avec d'autres fragments similaires disparus, une balustrade ou "chancel", qui servait à matérialiser la limite entre le choeur où est situé l'autel, et le reste de l'église.
L'église Saint-Cyr est l'un des rares monuments chrétiens les plus ancien d'Issoudun qui existe encore de nos jours. Mais son aspect n'a pas conservé de trace de sa fondation primitive, peut-être un oratoire du VIIe-VIIIe siècle, contemporain de la plaque-boucle, sur lequel dut être établi vers 850 un autre édifice, par l'empereur Charles Le Chauve, sous le pontificat de Saint-Florent, archevêque de Bourges et ami intime du souverain. Les vestiges de cette ancienne collégiale du chapitre de Saint-Cyr, excepté une partie du transept nord d'époque romane, sont postérieurs à 1356, date d'un important incendie qui dévasta l'église, le cloître et les bâtiments conventuels. Un second incendie consuma en 1651 toute la nef, épargnant cette fois le choeur reconstruit au XVe siècle, de 1446 à 1483. A partir du début du XIe siècle, après la disparition progressive des invasions barbares, se multiplie la construction d'églises et de monastères. L'église Saint-Jean, l'église Saint-Denis et surtout l'abbaye Notre-Dame s'établissent à cette époque.
L'abbaye bénédictine Notre-Dame fut construite à l'occasion du transfert dans l'enceinte du château des reliques déposées en l'église Saint-Paterne, située hors les murs. Les reliques originaires de l'abbaye de Saint-Gildas-de-Rhuys (Morbihan) étaient celles de Saint Patrice, évêque d'Irlande, de Sainte Brigide et de Saint Paterne, évêque de Vannes. Attirant fidèles et donations, elles assurèrent la richesse de l'abbaye en plus des privilèges octroyés par les seigneurs d'Issoudun. Pendant tout le Moyen Age, le monastère fut florissant et important. Deux conciles s'y sont réunis, l'un en 1081, selon la chronique de Saint Pierre le Vif de Sens, et un second en 1082, selon la chronique du moine d'Auxerre. Les bâtiments étaient adossés aux remparts du château et à la porte du Beffroi. Epargnée des destructions pendant la période révolutionnaire, l'abbaye fut vendue comme bien national en 1791. Mais le monastère à "l'état deruine" depuis le XVIIe siècle, n'abritant plus que deux abbés, avait déjà été démantelé par le clergé en 1780. C'est avant son extinction et sa suppression, décidées par l'archevêché de Bourges, que l'architecte G. Fricalet, fut chargé de dresser un plan afin d'estimer l'état des réparations nécessaires. Utilisée comme collège, loge de francs-maçons, salle de spectacles, salle de bal ou de café, l'église et ses dépendances furent détruites en 1856, pour faire place à un palais de justice (Résidence Agnès Sorel, sur la place du 10 Juin, depuis 1981). Les fouilles effectuées à cette occasion ont dégagé la crypte et révélé d'intéressants chapiteaux sculptés, de grande qualité, de la seconde moitié du XIe siècle (vers 1070). D'autres fragments architecturaux se réfèrent à l'église "haute" reconstruite après l'incendie de 1135.
La richesse et la qualité du décor sculpté de l'abbaye Notre-Dame, la sculpture des chapiteaux (salle de guet), les fragments de statues, le tombeau de l'abbé gisant apparaissent comme les prémices à une sculpture encore plus développée qui ornera à la fin de l'époque gothique la chapelle de l'Hôtel-Dieu exceptionnellement bien conservée.